Кумарин — Википедия
Материал из Википедии — свободной энциклопедииТекущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 21 сентября 2019; проверки требуют 9 правок. Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 21 сентября 2019; проверки требуют 9 правок. Кумари́н (2Н-хромен-2он или 2Н-1-бензопиранон-2) — лактон о-оксикоричной […]

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Кумари́н (2Н-хромен-2он или 2Н-1-бензопиранон-2) — лактон о-оксикоричной кислоты.

Кумарин происходит от слова coumarou, французского слова, обозначающего бобы тонка. Слово тонка для бобов тонка взято из языка галиби (народ из группы карибов), проживающих во Французской Гвиане (место происхождения растения); оно также встречается в древнем тупи, другом языке того же региона, являясь названием дерева. Старое название рода, Coumarouna, образовалось от другого тупи-названия дерева, kumarú.

Бесцветные кристаллы с запахом свежескошенной травы; tпл 70 °C, tкип 291 °C. Кумарин растворим в спирте и эфире, в воде — плохо, однако 4-гидрокси замещение придает молекуле кумарина слабокислые свойства, поэтому его можно растворить в слабощелочной среде.

Кумарины реагируют как ненасыщенные лактоны или как замещенные бензолы, немного менее реакционноспособные, чем сам бензол. В реакциях, протекающих в присутствии щелочи, обычно взаимодействует кумариновая кислота (цис).

В виде гликозидов содержится во многих растениях, среди них — представители семейства Астровые (гербера, ромашка, тысячелистник), а также донник, зубровка, корица (азиатская содержит больше, чем цейлонская[1]) и др.

В промышленности кумарин получают из салицилового альдегида и уксусного ангидрида (см. реакция Перкина).

Cumarinsynthese.svg

Кумарин применяется как ароматизатор в производстве табачных изделий и в парфюмерной промышленности. Производные кумарина (кумарины) используются в лазерах на красителях. Также используется в гальванической промышленности в качестве сильного блескообразователя.

Физиологическое действие самого кумарина на человека является очень слабым. Однако на различные растения кумарин действует заметно. У производных кумарина физиологическое действие выражено в большей степени. Например, производные кумарин-3-карбоновых кислот является снотворными средствами. Дикумарол (3,3'-метилен-бис-4-оксикумарин) препятствует свертыванию крови и является причиной болезненных кровотечений у крупного рогатого скота, вызываемых потреблением сладкого клевера.

Кумарин и его производные являются антагонистами витамина К, которые блокируют в печени синтез витамин-К-зависимых факторов свертывания крови[2]. За счёт этого в медицине кумарин используется в качестве антикоагулянтов непрямого действия. Но при постоянном употреблении в пищу более 0,1 мг на 1 кг веса (приблизительно от 0,5 грамма кассии (повсеместно продается как корица) в день[3]) за счёт снижения витамина K2 может повышать кальцификацию сосудов[2], особенно варикозного расширения[4] [уточнить]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *